Po reinstalacji systemu, instalacji RVMa oraz gemsetów, natknąłem się na taki oto błąd (niezależnie czy odpalałem testy, rake'a czy też serwer):

Couldn't parse YAML at line 41 column 14 (Psych::SyntaxError)

Nie zamieszczam stacktrace'a, ponieważ i tak nic nie wnosił (nie podawał pliku yaml w którym występował błąd). Na szczęście diagnoza problemu okazała się całkiem prosta. Winny okazał się taki oto fragment yamla:

order: [:year, :month, :day]

Okazuje się, że w nowszych wersjach psych, taki sposób osadzania symboli nie przechodzi i należy rozbić to na oddzielne wiersze:

order:
  :year
  :month
  :day

Poprawki takie należy wprowadzić we wszystkich miejscach gdzie umieszczaliśmy symbole w sposób "tablicowy". W moim przypadku, na szczęście były to tylko dwa pliki.